Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης γεννήθηκε στην Πόλη και ήταν πρωτότοκος γιος του Κωνσταντίνου Υψηλάντη. Ανατράφηκε σε περιβάλλον που διαπνεόταν από έντονο πατριωτισμό κι έλαβε εκλεκτή μόρφωση. Σε νεαρή ηλικία κατατάχθηκε στον τσαρικό στρατό. Συμμετείχε στους Ναπολεόντειους Πολέμους και στη μάχη της Δρέσδης το 1813 έχασε το δεξιό του βραχίονα, ενώ διετέλεσε και υπασπιστής του Τσάρου Αλέξανδρου Α΄.

Φλογερός πατριώτης θα γίνει μέλος το 1820 της Φιλικής Εταιρείας μυημένος από τον Εμμανουήλ Ξάνθο που θα του προσφέρει και την αρχηγία της Εταιρείας, δηλαδή το αξίωμα του «Γενικού Εφόρου της Αρχής».  Την αποδέχθηκε στις 12 Απριλίου, αφού πρώτα έγιναν δεκτοί οι όροι που έθεσε, και αμέσως άρχισε την οργάνωση του σχεδίου για την έναρξη της Επανάστασης από την Πελοπόννησο. Του δόθηκε το ψευδώνυμο «Καλός» και τα γράμματα του ελληνικού αλφαβήτου «Α.Ρ.

Τον Φεβρουάριο του 1821 εισέβαλε στη Μολδαβία με τον «Ιερό Λόχο» και λίγο αργότερα, αργότερα ύψωσε τελικά τη σημαία της Επανάστασης στις παραδουνάβιες ηγεμονίες και συγκεκριμένα στο Ιάσιο της Μολδοβλαχίας, όπου απαγορευόταν η παραμονή του τουρκικού στρατού. Έτσι, στις 26 Φεβρουαρίου ο Αλέξανδρος Υψηλάντης  κήρυξε από το Ιάσιο την έναρξη της Ελληνική Επανάστασης. Στις 24 Φεβρουαρίου εξέδωσε την περίφημη προκήρυξη με τίτλο «Μάχου υπέρ Πίστεως και Πατρίδος», ένα φλογερό μανιφέστο για τον επαναστατικό αγώνα.

Στις 7 Ιουνίου 1821 ο στρατός του Υψηλάντη καταστράφηκε στη μάχη του Δραγατσανίου και υποχώρησε προς τα αυστριακά σύνορα. Ο Υψηλάντης  και η συνοδεία του, δύο αδέρφια του και στενοί τους συνεργάτες,  παγιδεύτηκαν από τους Αυστριακούς και φυλακίστηκε στα κάτεργα του Μούγκατς, στο σημερινό Μουγκάτσεβο της δυτικής Ουκρανίας. Εκεί βρίσκονταν φυλακισμένοι, οι πιο γνωστοί επαναστάτες της Ευρώπης, όμως τους Έλληνες τους επέτρεπαν να προαυλίζονται μόνο την νύχτα για μην έρχονται σε επαφή με τους υπόλοιπους. Όταν, τον Νοέμβριο του 1827, αποφυλακίστηκε η κατάσταση της υγείας του ήταν πολύ επιβαρυμένη. Ο Αλέξανδρος Υψηλάντης πέθανε δύο μήνες αργότερα, στις 19 Ιανουαρίου του 1828, στη Βιέννη, σε ηλικία 36 ετών.

Ως τελευταία του επιθυμία, ζήτησε να ταριχευθεί η καρδιά του και να μεταφερθεί στην αγαπημένη του πατρίδα, που δυστυχώς δεν πρόλαβε να δει ελεύθερη.